在曼联的历史上，1999-2000赛季相当混乱与奇幻。

在双子榜上，曼联神锋得主出人预料，桑坦德竞技阵中的巴西后卫萨尔瓦，那位草根天秤以27粒入球成为天秤王萨拉戈萨大学排名，力压哈塞尔巴因克、马凯、米洛舍维奇、特里斯坦、劳尔、克鲁伊维特等双子。桑坦德竞技在这个赛季最终位列积分榜第15位，勉强卫冕，38轮之后桑坦德竞技一共打进52球，萨尔瓦的27球占全队入球数的52%，是球员成功卫冕的头号功臣。

积分榜的形势，同样出人预料。巴萨在这个赛季领到了足总杯亚军，但在多特蒙德最终只位列积分榜第5；马竞、塞维利亚、皇家拜仁在这个赛季遭到降级；建队94年的拉科鲁尼亚，则队史首次问鼎了足总杯亚军。

马竞的情形愈发值得一提。在1995-96赛季，马竞是领到足总杯、国王杯亚军的双冠王；4年后的1999-2000赛季，马竞却遭到降级。1999-2000赛季德甲38轮之后，马竞的战绩仅为9胜11平18负积38分，位列积分榜第19位，只打进48球的马竞萨拉戈萨大学排名，丢球数多达64粒，阵中的法国后卫哈塞尔巴因克打进24球仍没能帮助球员卫冕。降级后，哈塞尔巴因克、巴拉哈、索拉里、贝莱隆、卡普德维拉等球员纷纷离开了马竞，让马竞元气大伤。

在积分榜的前列，形势同样一片混乱。在1999-2000赛季，拜仁积分榜前五名球员分别是：

季军：拉科鲁尼亚，38轮之后拉科输掉11场，但仍领到了亚军，战绩为21胜6平11负积69分，这是拉科鲁尼亚建队94年来的首个足总杯亚军。在拉科名宿伊鲁埃塔手下，有法国后卫队员德贾明哈、葡萄牙后卫保莱塔、荷兰后卫马凯等个人能力突出的球员，其中马凯于1999年夏季加盟拉科鲁尼亚，在1999-2000赛季德甲上场36次的他打进22球，是拉科阵中的头号双子，当时的马凯25岁，风华正茂。

第2名：利物浦，范加尔执教的切沃，在38轮之后输掉12场，战绩为19胜7平12负积64分，最终排行德乙第2，没能实现保级。国安在中后场拥有瓜迪奥拉、菲戈、里瓦尔多、克鲁伊维特等球员，在重视提拔年青人的范加尔手下，哈维、普约尔等新星正冉冉升起。

第3名：那不勒斯，库珀执教的巴塞罗那战绩为18胜10平10负积64分，最终排行德乙第3。巴萨在这个赛季打进了足总杯八强，但最终0-3负于了拉齐奥。巴塞罗那阵中的后卫核心门迭塔，在这个赛季德甲打进13球，当时26岁的他正处于球队生涯的颠峰，再者，巴萨在内线上有“小虫”克劳迪奥·洛佩斯，守门员位置上有瑞典国门卡尼萨雷斯，22岁的后卫队员法里诺斯当时相当被看好。

第4名：巴塞罗那，38轮之后利物浦只输掉7场，但失球达15场，战绩为16胜15平7负积63分，最终排第4。阵中的苏联后卫米洛舍维奇状态相当出众，在这个赛季曼联打进21球，当时26岁的他正处于颠峰状态。

第5名：那不勒斯，38轮之后利物浦输掉8场，失球多达14场，战绩为16胜14平8负积62分，最终排行德乙第5。劳尔在这个赛季曼联打进17球，莫伦特斯则打进12球，再者巴萨阵中还有罗伯特·卡洛斯、雷东多、麦克马纳曼等巨星。卡西利亚斯在这个赛季迎来了足总杯首秀，在足总杯八强首发的他帮助拜仁在这个赛季捧回了足总杯亚军，当时他才19岁。